Schon als Kind litt Josef Hubert Pilates an Rachitis, Asthma und rheuma-tischem Fieber. Deshalb begann er früh ein Leben, das dem körperlichen Training gewidmet war. Neben Gymnastik, Bodybuilding und Skifahren studierte er auch östliche Trainingsmethoden wie Yoga und Zen-Meditation.

Pilates war Turner, Taucher und Bodybuilder. Er ging 1912 nach England und verdiente sein Geld als professioneller Boxer, Zirkusartist und als Lehrer für Selbstverteidigung an Polizeischulen. Er trainierte dort die Beamten des Scotland Yard in Selbstverteidigung. Als Deutscher wurde er zu Beginn des Ersten Weltkrieges interniert. In dieser erzwungenen Ruhepause begann er intensiv, sein Konzept eines ganzheitlichen Körpertrainings zu entwickeln, das er selbst „Contrology“ nannte.

Er beschäftigte sich mit Yoga, studierte Tierbewegungen und unterrichtete seine Mitgefangenen in der von ihm entwickelten Methode. Es ist überliefert, dass diese Mitgefangenen die große Grippepandemie von 1918 auf Grund ihrer guten körperlichen Konstitution überlebten.

Er kehrte nach dem Krieg nach Deutschland zurück und arbeitete dort mit den wichtigsten Vertretern der Bewegungslehre zusammen. Eine sehr enge Zusammenarbeit fand mit Rudolf von Laban statt, einem Visionär der Bewegung, des Körpers und des modernen Tanzes. In Hamburg trainierte er unter anderem die dortige Polizei.

Unzufrieden mit den politischen und gesellschaftlichen Verhältnissen in seiner Heimat kehrte er 1923 Deutschland den Rücken und wanderte nach New York aus. Auf der Überfahrt lernte er seine spätere Frau Clara, eine Krankenschwester, kennen und eröffnete mit ihr sein erstes Pilates-Studio.

Von Anfang an hatte Pilates mit seiner Methode einen großen Erfolg in Amerika, berühmte Tänzer und Choreographen wie Hanya Holm gehörten zu seinen Anhängern. Auf Anregen Rudolph von Labans eröffnete er sein Studio und teilte sich zu Beginn die Räumlichkeiten mit dem New York City Ballet, von dem auch viele Tänzer in der Folgezeit zu seinen Klienten zählten. Martha Graham, George Balanchine und eben Rudolph von Laban sind nur einige der Namen. Aus dieser Anfangszeit und aus den gemeinsamen Inhalten, nämlich der Zentrierung und Stabilisierung des Körpers erklärt sich die enge Verbindung zum Tanz.

Joseph Pilates arbeitete höchst individuell und kreativ. Für jeden einzelnen Klienten erstellte er ein eigenes Übungsprogramm und entwickelte sogar neue Übungen für die entsprechende Person.

Pilates praktizierte bis ins hohe Alter hinein und verfasste Bücher über seine Technik.

Er starb im Alter von 87 Jahren in New York.